MEKANISME REAKSI REAKSI ADISI PADA
ALDEHID DAN KETON
Gugus karbonil sangat
terpolarisasi sehingga elektrofil menyerang atom oksigen da nukleofil menyerang
atom karbon. Salah satu reaksi terpenting yang dimasuki aldehida dan keton
adalah adisi nukleofilik ke gugus karbonil.
Mekanisme umumnya
adalah sebagai berikut :
1.
Oksidasi alkohol
dan aldehida dengan mekanisme CrO3
Alkohol dapat
direaksikan dengan CrO3 yang akan menyebabkan terbentuknya asam
karboksilat. Mekanisme oksidasinya dapat dirumuskan sebagai berikut :
Berawal dari aldehida,
karbonil hidrat dapat dibentuk dengan adanya air, yang kemudian dapat
dioksidasi melalui mekanisme analog. Alkohol hanya dapat dioksidasi menjadi
keton pada prose ini.
2.
Contoh dari
kimia biologi
Banyak reaksi yang
digunakan di laboratorium juga terjadi dialam. Jalur biositesis menuju asam α-amino
tertentu, misalnya melalui adisi nukleofilik ammonia menjadi asam α- ketokarboksilat
( atau juga disini disebut asam piruvat).
Contoh yang lain yang
sering terjadi yaitu dalam kimia karbohidrat. Glikosa misalnya, merupakan
heksosa dalam proyeksi Fischer. Tertapi jika kita memeriksa glukosa menggunakan
metode spektroskopi, kita akan menemukan bahwa tidak ada gugus aldehida. Alasannya
adalah karena glikosa ini ada sebagai hemiasetal siklik.
Cyaohydrins juga terjadi secara alami. Mereka memainkan peran menarik dalam mekanosme pertahanan kimiawi yang digunakan oleh kaki seribu tertentu. Saat diserang, mandonitril dan enzim yang mengkatalis pemecahan mandonitriol menjadi benzaldehida dan HCN disekresikan
PERMASALAHAN
1. pada reaksi kimia biologi bagaimana produk yang dihasilkan apabila reaksinya tidak dapat mengadisi nukleofilik asam ammina?
2. apakah terjadi kemungkinan apabila pada reaksi CrO3 akan menghasilkan produk aldehid lalu bagaimanakah reaksinya?
3. bagaimana mandonitril pada kaki seribu pada saat terjadi proses pemecahan akan menghasilkan produk aldehida?
Saya sayida harahap Nim A1C119088 izin untuk menjawab permasalahan nomor 1. Jika tidak terjadi reaksi adisi nukleofilik pada asam ammonia maka tidak terbentuk asam piruvat. Pada dasarnya syarat terjadinya reaksi adisi adalah memerlukan adanya gugus dengan ikatan rangkap dalam elektrofil (karena kenyataan bahwa ikatan rangkap dua dan tiga dapat kekurangan sumber kaya-elektron), ikatan rangkap karbon-heteroatom seperti dalam karbonil, imina, nitril, atau ikatan rangkap dua atau tiga karbon-karbon.. sekian terimakasih
BalasHapusSaya Sindy Putri Edyana NIM A1C119010 ingin menjawab permasalahan no 3.
BalasHapusiya mandelonitril pada kaki seribu saat pemecahan akan menghasilkan produk aldehid dengan adanya bantuan enzim.
terimakasih