MEKANISME REAKSI SUBTITUSI NUKLEOFILIK SN2

 

MEKANISME REAKSI SUBTITUSI NUKLEOFILIK S_N2 DENGAN SENYAWA HALOGEN ORGANIK

Senyawa halogen organik merupakan senyawa yang penting karena senyawa halogen ini dapat berupa reagen awal atau substrat yang dapat kita gunakan dalam sintesis seperti alkil halida dan aril halide, terutama di dalam unsur bromide dan juga klorida. Pada senyawa halogen organik dapat bereaksi salah satunya yaitu dengan reaksi substitusi. Reaksi subtitusi yang digunakan ini adalah reaksi subtitusi nukleofilik. Dan kali ini kita akan menggunakan mekanisme S_N2. Dimana mekanismenya yaitu sebagai berikut :

Mekanisme reaksi S_N2 merupakan proses mekanisme yang dilakukan dengan satu tahap. Dimana pada saat ketika ikatan pada gugus mulai lepas dengan bersamaan dengan terbentuknyaikatan pada nukleofilik. Persamaan umum reaksi subtitusinya yaitu :

Nu: + R:L           R:Nu⁺ + :L^-

Nu^- + R:L           R: Nu + :L^-

Pada mekanisme reaksi S_N2 reaksi akan berlangsung lebih cepat apabila gugus alkil pada substrat berupa primer dan reaksi akan baerjalan lambat apabila mekanisme reaksi terjadi pada substrat tersier. Sedangkan pada alkil halide sekunder ini bereaksi dengan laju pertengahan, sehingga urutan reaktivitas untuk reaksi S_N2 adalah 1° > 2° > 3°.

Salah satu contohnya yaitu dimisalkan pada reaksi 1-kloropropana dengan air untuk membentuk 1-propanol dengan menggunakan aseton sebagai pelarut, maka laju reaksi akan lambat. Namun, apabila kita menambahkan ion hidroksida untuk campuran maka akan membuat laju reaksinya meningkat. Hal ini merupakan ciri khas dari mekanisme reaksi S_N2. Di dalam reaksi biomolekular, laju reaksi ini bergantung pada konsentrasi dari keduanya, yaitu alkil klorida dan ion hidroksida. Di dalam mekanisme reaksi 1-kloropropana dengan air, pada saat yang bersamaan ion klorida membentuk ikatan antara karbon sp³ dengan ion hidroksida. Dan pada saat itu, atom karbon sp³ sepenuhnya terikat dengan tiga subtituen dan juga terikat pada nukleofil dan gugus akan lepas.

Reaksi S_N2 dapat terjadi ketika adanya serangan nukleofil pada substrat primer dan sebagian pada substrat sekunder, hal ini tergantung pada nukleofil dan gugus pergi. Subsrat tersier sulit untuk mengalami reaksi dengan mekanisme S_N2. Keseluruhan tingkat reaksi tergantung pada konsentrasi nukleofil dan konsentrasi substrat, sehinnga dalma hal ini dapat juga disebut dengan orde kedua. Untuk mekanisme ini nukleofil menyerang substrat dari arah belakang sehinggga subtituen organik membalikkan konfigurasi reaksi (suatu enantiomer S akan berubah menjadi sebuah enansiomer R). sebagian besar kecepatan reaksi S_N2 dipengaruhi oleh jenis pelarut. Untuk jenis pelarut yang protik (berproton) yang biasanya mengandung gugus OH^- dan NH₂, kurang disukai untuk reaksi S_N2. Hal ini dikarenakan pelarut berproton itu akan menurunkan energinya. Molekul-molekul pelarutnya ini mengelilingi nukleofil sehingga akan membentuk ikatan hidrogen dan dapat menstabilkan nukleofilnya dan memperlambat S_N2.

PERMASALAHAN

1.      Hal apakah yang membuat mekanisme reaksi S_N2 dapat berjalan secara cepat?

2.      Kecepatan reaksi S_N2 dipengaruhi oleh jenis pelarut, lalu jenis pelarut apakah yang mempengaruhi kecepatan reaksinya?

3.      Apa yang menyebabkan proses mekanisme yang dilakukan pada SN2 hanya dengan melalui satu tahap