MEKANISME REAKSI SUBTITUSI NUKLROFILIK SN1
Halo sobat chems, kali ini kita akan
membahas mekanisme reaksi subtitusi pada SN1. Mekanisme SN1
dapat juga disebut dengan reaksi ion. Secara umum, reaksi SN1 yang
memiliki nukleofiliknya berupa basa yang sangat lemah ( H2O dan C2H5OH
) apabila direaksikan dengan alkil halide tersier maka akan tersebtuk reaksi
subtitusi. Karena H2O dan C2H5OH juga
digunakan sebagai pelarut, maka tipe reaksi ini bisa disebut dengan reaksi solvonis.
Lalu bagaimana contoh dari mekanisme reaksi subtitusi SN1 mari kita
simak contoh berikut :
Reaksi antara (CH3)3CBr
(t-butil bromide) dengan H2O
Tahap 1 (tahap ionisasi)
Pada tahap ini Br nya ini perlahan
melepaskan diri dari substratnya, sehingga membutuhkan energi. Semakin besar
energinya maka akan semakin cepat laju reaksinya untuk memutuskan Br (gugus
pergi) dengan karbon. Oleh sebab itu pada substrat itu dibutuhkan energy tambahan
atau tersedia cukup energy agar alkil halide tersier ini dapat melepaskan
ikatan antara karbon dengan Br. Hal ini dapat dsebut dengan keadaan transisi. Pada
keadaan transisi alkil halide akan melepaskan Br setelah Br terlepas maka akan
menghasilkan zat antara karbokation dan juga anion ( Br - ). Zat antara
karbokation ini merupakan produk sementaranya. Zat antara karbokation ini
bersifat sangat reaktif. Karena saking reaktifnya maka dapat bereaksi dengan
molekul apa saja atau nukleofilik apa saja, meskipun nukleofiliknya sangat lemah.
Tahap 2 (penggabungan dengan nukleofilik)
Zat antara karbokation mampu
bereaksi dengan pelarutnya yaitu H2O atau nukleofilik yang sangat
lemah. Penggabungan antara nukleofilik dengan karbokation tersiernya, reaksi
ini merupakan reaksi yang sangat cepat. Mengapa demikian? Karena karbokation
ini merupakan zat antara yang sangat reaktif dan mampu bereaksi secara cepat
dengan nukleofilik baik lemah ataupun kuat. Menghasilkan suatu keadaan transisi
yang kedua dimana memperlihatkan terbentuknya ikatan yang baru antara karbon
dengan oksigen dan menghasilkan t-butil alkohol yang masih berproton. Karena t-butil
alkohol masih berproton maka kita akan lanjut ke tahap yang ke tiga.
Tahap 3 (tahap asam-basa)
Karena
biasanya nukleofilik yang dignakan adalah pelarut atau molekul polar, maka akan
kelebihan satu hidrogen dan akan melepaskan satu hidrogen tersebut. Jadi hidrogen
ini akan diambil oleh pelarut yang sama yaitu H2O. t-butil alkohol
berperan sebagai asam dan H2O
sebagai basa. Dimana reaksinya adalah reaksi kesetimbangan menghasilkan
t-butil alkohol dan asam H3O.
PERMASALAHAN
1.
Apabila pada
keadaan transisi energi yang berlangsung tidak cukup untuk memutuskan ikatan Br,
maka bagaimana reaksi yang akan terjadi ?
2.
Mengapa pada
reaksi SN1 ini nukleofilik nya berupa basa lemah, lalu bagaimana
apabila nukleofiliknya kita ubah menjadi basa kuat, bagaimana reaksi yang
terjadi?
3.
Untuk memutuskan
ikatan Br dengan substratnya membutuhkan energi yang besar/cukup, lalu pada
rentang energi yang bagaimana yang dibuuhkan dalam pemujtusan ikatan tersebut?
Baiklah saya Dwi Aprilia Aji, NIM A1C119067 akan mencoba menjawab permasalahan no.2
BalasHapusSemakin lemah kebasaan suatu gugus, kemampuan untuk pergi lebih baik. Basa lemah adalah yang baik karena basa lemah tidak bisa berbagi elektron mereka seperti yang dilakukan oleh basa kuat. Kemungkinan suatu gugus digantikan oleh gugus lain tergantung pada kebasaan relatif dari kedua gugus.
Terimakasih
Baiklah saya Binro Naibaho dengan NIM A1C119049 akan menjawab permasalahan nomor 3. Energi yang cukup seperti ilustrasi adalah Energi dissosiasi ikatan merupakan energi yang diperlukan untuk memutuskan salah satu ikatan 1 mol suatu molekul gas menjadi gugus-gugus molekul gas.
BalasHapusBaiklah saya Nestiya Wulandari nim A1C119101 akan mencoba menjawab permasalahan pada nomor 1.
BalasHapusApabila energi yang berlangsung tidak cukup maka Br tidak dapat melepaskan diri dari substratnya. Selain itu laju reaksinya melambat untuk memutuskan Br (gugus pergi) dengan karbon.
Terimakasih