Kamis, 11 Maret 2021

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1

Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

Kebalikan dari adisi elektrofilik disebut eliminasi E1. Kita akan memulai dengan melihat beberapa reaksi non-biokimia E1. Karena mekanisme E1 sebenarnya agak tidak ada dalam jalur biokimia.

Eliminasi E1





Eliminasi E1 dimulai dengan keluarnya gugus keluar (disebut 'x' pada gambar umum di atas ) dan pembentukan zat antara karbokation (langkah 1). Abstraksi proton dari karbon yang berdekatan (langkah 2) mengirimkan dua elektron kebawah untuk mengisi orbital p kosong dari karbokation, membentuk ikatan p baru. Basis dalam langkah ini mungkin kelompok yang meninggalkan, atau spesies dasar lainnya dalam larutan. 

Eliminasi E1 tidak terjadi jika gugus bebas terikat pada karbon primer, kecuali jika karbon berada pada posisi sekutu atau benzilik. Ingatlah bahwa karbokation primer, kecuali distabilkan oleh resonansi adalah sangat tidak stabil dan kemungkinan reaksi menengah.

Eliminasi E1 dapat terjadi pada karbon sekunder. Jika sikloheksanol dipanaskan dengan sejumlah katalitik asam fosfat, eliminasi air (dehidrasi) menghasilkan sikloheksen sebagai produknya. Peran asam fosfat adalah memprotonasi alkohol (langkah 'a' dibawah), menjadikannya gugus keluar yang layak.






Reaksinya dapat dibalik, tetapi jika sikloheksen didistilasi dari campuran reaksi saat terbentuk. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk. Pemisahan sikloheksen (titik didih 83°C) dari sikloheksanol (titik didih 161°C) sederhana karena perbedaan titik didih yang besar antara kedua cairan.


Stereokimia Eliminasi E1

Reaksi Nonenzymatic E1 juga dapat menghasilkan alkena cis dan trans. Mengingat bahwa secara umum alkena trans. Mengingat bahwa secara umum alkena trans lebih stabil dari pada alkena cis, kita dapat memprediksi bahwa alkena trans akan mendominasi dalam campuran produk.




Permasalahan

1. bagaimana reaksi eliminasi yang terjadi apabila pada sikloheksen tidak mencapai titik didihnya, dan bagaimana apabila melebihi titik didihnya, apakah ada perubahan dalam reaksinya?
2. bagaimana pada reaksi nonenzimatik ini alkena trans lebih mendominasai dalam campuran produk dibandingkan engan alkena cis ?

2 komentar:

  1. Baiklah saya Dwi Aprilia Aji, NIM A1C119067 akan mencoba menjawab permasalahan no.2
    Reaksi Nonenzymatic E1 juga dapat menghasilkan alkena cis dan trans. Mengingat bahwa secara umum alkena trans. Hal ini dikarenakan, secara umum alkena trans lebih stabil dari pada alkena cis jadi kita dapat memprediksi bahwa alkena trans akan mendominasi dalam campuran produk.
    Terimakasih

    BalasHapus
  2. Saya Nestiya Wulandari nim A1C119101 akan mencoba menjawab permasalahan pada nomor 1.

    Menurut saya jika titikdidihnya lebih rendah maka akan menyebabkan molekul sikloheksanol akan lebih sulit untuk terlepas. Kemudian apabila melebihi titik didihnya maka akan menyebabkan dalam sikloheksanol terjadi ikatan sedangkan sikloheksena tidak. Apakah ada perubahan dalam reaksinya? Tentu saja ada. Karena tutik didih yang berbeda maka reaksi nya juga akan berbeda.
    Terimakasih

    BalasHapus

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

  DERIVAT ASAM KARBOKSILAT   Golongan penting dari senyawa organik yang dikenal sebagai alkohol, fenol, eter, amina dan halida terdiri dari ...