Membandingkan Reaksi E1 dengan SN1

            Halo semuanya, dalam materi mekanisme bersaing SN1 dan E1 kita akan membahas mengenai kontra ion yang mana ini menjadi peran penting dalam menentukan SN1 dan E1.

1.             Alkohol tidak menjalani reaksi eliminasi sampai OH diubah menjadi kelompok meninggalkan yang lebih baik

Bayangkan apabila kita akan memulai dengan alkohol di sebelah kiri dan alkane yang disebelah kanan.

Reaksi ini tidak akan terjadi dengan sendirinya.

 

 

Ikatan yang terbentuk disini adalah C-C (), disini kita melanggar C-H dan melanggar C-OH, dan ini merupakan reaksi eliminasi.

Pehatikan masalahnya disini. Disini kita membutuhkan OH^- sebagai grup yang keluar. Berdasarkan reaksi diatas OH^- disini merupakan grup keluar yang buruk yang membuat jalur E1 tidak mungkin terjadi. Jadi artinya reaksi E1 tidak mungkin terjadi

 

2.      Menambahkan asam pada hasil alkohol dalam kelompok meninggalkan yang lebih baik

Karena pada reaksi sebelumnya OH^- merupakan grup keluar yang tidak baik, maka ada cara yang sederhana yang dapat kita lalkukan untuk membuati reaksi ini menjadi berhasil. Kita harus memiliki grup keluar yang lebih baik (dengan basis yang lemah). Lalu bagaimana sih kita dapat melakukannya, ya ! kita perlu mengasamkannya.

Berikut contoh eliminasi alkohol dengan menggunakan katalis asam

Disini asam dapat membuat OH gugus keluar yang lebih baik

 

step 1         : protonasi alkohol

step 2         : kehilangan atau melepaskan gugus pergi

Jika kita menambahkan asam kuat, kita akan mengubah OH menjadi H₂O⁺, dimana asam konjugat merupakan gugus keluar yang lebih baik. Sekarang, air dapat keluar lalu kemudian ia akan membentuk karbokation dan kemudian basa akan memutuskan ikatan C-H dan membentuk alkena. Perhatikan bahwa ini sekarang menjadi reaksi E1 klasik. Dimana laju akan tergantung pada stabilitas karbokation. Yang tersier jadi harus dilanjutkan dengan kecepatan yang ukup tinggi.

Sebuah pertanyaan kemudian muncul disini. Apa yang akan menjadi basisnya? Ikatan C-H yang berdekatan dengan karbokation memiliki keasaman yang sangat tinggi. Itu berarti hampir semuanya basa lemah (air, atau basa konjugasi dari asam) sudah cukup untuk mendeprotonasi karbon. Didalam reaksi ini kita juga telah memperlihatkan bahwa air dapat menghilangkan proton.

Permasalahan 

1. Bagaimana reaksi yang terjadi apabila basis atau apabila kita menambahkan katalis asam yang lain misalnya HCl, apakah OH akan dapat menjadi gugus keluar yang lebih baik.

2. apakah yang akan terjadi apabila untuk menjadikan OH menjadi gugus keluar yang lebih baik tetapi kita mereaksikannya dengan basa, apakah perubahan sifat yang akan terjadi, berhasilkah OH menjadi gugus perbi yang baik?

3. Bagaimana reaksi yang terjadi pada gugus pergi selain dapat dipengaruh oleh asaam apakah ada keterkaitan lain yang dapat menyebabkan gugus OH nya pergi?