MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2
Kompetisi ditentukan
oleh kecepatan dua reaksi yang bersaing. Rasio Produk SN2 dan E2 bergantung
secara langsung pada hasil produk atau juga bergantung secara langsung pada hasil
bagi laju reakasi dari dua alternative mekanisme. jika suatu reaksi akan
diarahkan kea rah mekanisme tertentu, hasil bagi ini harus sebesar ataupn
sekecil mngkin. karena kecepatan reaksi berkorelasi langsung dengan energy keadaan
transisi, penurunan energy keadaan transisi dari mekanisme yang diinginkan
harus ditunjukkan juga tanpa mengurangi energy dari mekanisme yang tidak
diinginkan.
Energy dari keadaan transisi SN2 dan E2 reaksi
ini dipengaruhi secara berbeda oeh beberapa faktor. diantaranya yang paling
penting adalah faktor kompetitif termasuk jenis struktur substratnya.
Bahan awal untuk reaksi E2 adalah senyawa alkil tersubtitusi
heteroatom dengan atom hidrogen-β dan basa. Basa bertanggung jawab mengambil
atom β-hidrogen sebagai proton, sedangkan heteroatom dipisahkan sebagai anion.
Ini adalah sifat dari basa yang memiliki pasangan electron bebas untuk menerima
proton, justru karena pasangan electron bebas inilah basa selalu berupa
nukleofil. sebagai alternative dari abstraksi proton dalam posisi β, serangan
nukleofilik oleh basis atom karbon tersubtitusi heteroatom pada prinsipnya
dapat selalu terjadi.
Pengaruh
Subtituen α-alkkil pada rekasi SN2
keadaan transisi SN2
memiliki struktur bipiramidal trigonal dengan nukleofil dan nukleofug di dua
ujung piramida dan tiga subtituen yang tersisa pada atom α-C. dengan piramida
trigonal dan keadaan transis, sudut antara ikatan ujung piramida dan subtituen
pada bidang pusat trigonal hanya dihitung 90°. Subtituen pada atom α-C lebih
dekat secara spasial. sebagai hasil dari interaksi sterik yang lebih besar yang
terkait antara subtituen, energy keadaan transisi meningkat, dan antara
subtituen, energy keadaan transisi meningkat, dan dengan demikian energy aktivasinya.
Contoh reaksi.
terjadi reaksi SN2
karena interaksi sterik khusus dalam keadaan transisi trigonal-bipiramidal dari
reaksi SN2 ini berlangsung paling cepat dengan senyawa
hetero-alkilprimer dan paling lambat apabila dengan senyawa tersier. Terjadi
persaingan dengan reaksi E2 yang terjadi secara kemoselektif dengan penggunaan
basa yang kuat dan terhalang seacra sterik. Ion sianida hanyalah basa lemah
yang secara sterik tidak terhalang, tetapi pada saat yang sama merupakan
nukleofil yang baik.
Permasalahan :
1. produk apa yang akan terbentuk apabila pada contoh reaksi bersaing ini menggunakan ion yang berasal dari basa kuat?
2. bagaimana kita dapat menentukan apakah produk dari reaksi SN2 atau E2 yang lebih unggul kegunaannya?
3. Keadaan yang seperti apa yang menyebabkan kesamaan kondisi antara reaksi SN2 dan E2 ?
Baiklah saya Rizki Haryati NIM A1C119004 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
BalasHapusMenurut saya pada reaksi bersaing SN2 dan E2 ketika direaksikan dengan basa kuat maka produk dominan yang dihasilkan adalah E2, semakin tinggi tingkat kebasaan suatu reaksi maka semakin besar kemungkinan eliminasi terjadi.
Terimakasih
Baiklah, saya Elisa Apulina Br Sitepu NIM: A1C119031, izin untuk menjawab permasalahan no 3.
BalasHapusKesamaan keadaan pada reaksi SN2 dan E2 yaitu berupa pelarut yang membuat terjadinya reaksi subsitusi maupun eliminasi bimolekuler ini adalah sama yaitu pelarut polar. Selain itu, keduanya membutuhkan gugus pergi atau leaving group yang baik. Reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik, sedangkan reaksi E2 membutuhkan basa yang baik. Namun dalam banyak permasalahan, nukleofil yang baik juga merupakan basa yang baik.Jadi SN2 dan E2 sering bersaing dalam kondisi reaksi yang sama. Pemenang ditentukan oleh derajat percabangan α dan β dan kekuatan nukleofil atau basa. Peningkatan percabangan α dan β dan kebasaan yang kuat mendukung eliminasi E2. Peningkatan nukleofilisitas mendukung reaksi SN2.
Terimakasih