MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

 

            Ada banyak tahapan dalam reaksi oksidasi yang khas. Langkah-langkahnya adalah sebagai berikut :

1.      Mengaktifkan oksidan

Seperti dalam oksidasi Swern, dimana oksalil klorida mengubah DMSO menjadi spesies belerang elektrofilik, atau dalam oksidasi kromat, dimana asam kuat mengubah kromat (K₂Cr₂O₇)  menjadi oksidan aktif (H₂CrO₄)

2.      Koordinasi alkohol denganoksidan

Diikuti oleh transfer proton (terlihat pada mekanisme sebagian besar oksidan kromium, dan periodinane Dessartin).

Efek dari langkah-langkah awal ini hanyalah memasang gugus lepas yang baik pada oksigen. Gugus lepas yang baik itu bisa dalam berbagai bentuk. Ini diilustrasikan di sini dengan setiap oksidan dalam warna hijau tentu saja ada lebih banyak oksidator untuk alkohol.

 

Perlakuan masing-masing substrat ini dengan basa kmudian menghasilkan kerusakan CH, pembentukan Co (Л) dan kerusakan O-LG. masing-masing gugus keluar ini menerima pasangan electron dari ikatan oksigen, mengurangi bilangan oksidasinya sebanyak 2 kali dalam prosesnya.

 

Bagaimana dengan Oksidasi Aldehida menjadi Asam Karboksilat ?

jadi jika oksidasi alkohol menjadi aldehida dan keton pada dasarnya adalah reaksi E2, lalu bagaimana kita menjelaskan proses ksidasi aldehida menjadi asam karboksilat.

 

Karbon aldehida adalah elektrofil yang baik, dan dan spesies apapun yang cukup dasar untuk menghilangkan CH kemungkinan besar akan ditambahkan ke aldehida. Pada reksi diatas ada bahan yang hilang yaitu Air.

Yang terjadi adalah air mengubah aldehida, membentuk hidrat,

 

Sekarang oksidan menempel pada salah satu gugus hidroksil dari hidrat

 

Ini juga mebantu menjelaskan satu pengatan utama yang  dibuat secara tangensial , reagen CrO₃ ? piridin  akan mengoksidasi alkohol menjadi aldehida. Dan berhenti disitu. Namun, jika ada air oksidasi ini akan berlanjut ke asam karboksilat. Itu karena air akan membentuk hidrat dengan aldehida, memungkinkan terjadinya oksidasi lebih lanjut.   

Disini kita dapat mengabil contoh reaksi oksidasi sinamaldehid

 

Dimana oksidasi sinamaldehid dilakukan melalui proses refluks pada suhu kamar selama 6 jam menggunakan pelarut dietil eter yang ditambahkan sedikit demi sedikit kedalam larutan KMnO₄ dengan bantuan suatu katalis transfer fasa. Prinsip dari reaksi oksidasi aldehid yaitu dengan cara mengubah gugus aldehid (-CHO) menjadi gugus karboksil (-COOH). Selama proses refluks terjadi , terjadilah kenaikan suhu, mengapa terjadi kenaikan suhu, dikarenakan oksidasi sinamaldehid menggunakan KMnO₄ bersifat eksotermis. Selama pengadukan berlangsung terjadi pula perubahan warna KMnO₄ dari warna orange berubah menjadi coklat kehitaman. Didala oksidasi ini kita menggunakan KMnO₄ karena merupakan oksidator yang kuat yang mampu mengoksidasi semua gugus aldehid menjadi gugus karboksil sehingga akan menghasilkan produk dengan raneen yang tinggi.

Didalam proses ini kita gunakan katalis transfer fasa dengan tujuan untuk meningkatkan hasil reaksi, karena dalam sistem dua fasa yaitu air dan dietil eter merupakan pelarut yang tidak akan menyatu atau bercampur sehingga reaksinya hanya terjadi pada antar permukaan kedua lapisan. Maka oleh sebab itudengan adanya katalis transfer fasa kedua fasa tersebut dapat bereaksi.katalis yang digunakan disini adalah pollysorbat yang mampu membawa senyawa dari fasa air ke fasa organic.

Selanjutnya kita akan mensintesis etil sinamat dari asam sinamat. Dimana proses ini dilakukan dengan cara mereaksikan asam sinamat dengan SOCl₂ kemudian di refluks. Setelah direfluks sinamoil klorida yang terbentuk dialiri oleh gas N₂ yang bertujuan untuk menghilangkan uap air yang ungkin masuk melalui udara. Dengan adanya air sinamoil klorida akan mudah kembali menjadi asam sinamat, reaksi pembentukan dari sinamoil klorida yaitu :

 

Kemudian untuk mendapatkan etil sinamat kita refluks antara sinamoil klorida, etanol dan piridin. Berikut reaksinya :

 

Dari penelitian ini diperoleh etil sinamat melalui sinamoil diperoleh bahwa sintesis etil sinamat melalui jalur sinamoil klorida menghasilkan randemen yang lebih banyak dan diperoleh senyawa yang lebih murni.

Selanjutnya kita uji aktivitas etil sinamat sebagai antiabetes. Uji ini dilakukan dengan uji penghambatan terhadap aktivtas enzim α-glukosidase. α-glukosidaseakan menghidrolisis substrat p-nitrofenil-α-D-glukopiranosid menjadi p-nitrofenol dan glukosa.

 

Aktivitas enzim diukur dengan berdasarkan hasil adsorbansi p-nitrofenol yang berwarna kuning. Dengan ditambahkannya senyawa etil sinamat yang berperan sebahgai inhibitor α-glukosidase maka p-nitrofenol yang dihasilkan akan berkurang dengan ditandainya oleh berkurangnya intensitas warna kuningnya.

Sehingga produk dari Oksidasi sinamaldehid menjadi asam sinamat dan disintesis menjadi etil sinamat dapat digunakan sebagai antidiabetes.

 

PERMASALAHAN

1.      Bagaimana reaksi yang terjadi apabila etil sinamat dimasukkan ke dalam tubuh sebagai antidiabetes ?

2.      Berapa lama atau seberapa ampuhkan etil sinamat ini digunakan sebagai antidiabetes ?

3.      Apakah ada efek samping dari penggunaan atidiabetes ini ?