PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

 

PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

 

Didalam kasus yang paling sederhana adalah reaksi sintesis terjadi ketik dua atom atau molekul yang berbeda membentuk molekul atau senyawa yang berbeda. Sebagian besar ketika reaksi sintesis terjadi, maka ada energy yang dilepaskan dan terjadi reaksi eksotermis. Namun, hasil endodermik juga dimungkinkan terjadi. Reaksi sintesis merupakan salah satu kelas utama dari reaksi kimia yang meliputi tetapi tidak terbatas pada perpindahan tunggal, perpindahan ganda dan pembakaran.

Reaksi Sintesis Asam Karboksilat

Atom karbon dari gugus karboksil memiliki tingkat oksidasi yang tinggi. Olek karena itu, tidak mengherankan bahwasannya banyak dari reaksi kimia yang digunakan untuk pembuatanya adalah oksidasi. Dapat kita lihat dalam reaksi berikut :

 

Ada dua prosedur lain yang dapat digunakan untuk menyiapkan asam karbiksilat yang melinbatkan hidrolisis nitril dan karboksilasi zat anatara organologam. Seperti yang ditunjukkan dalam reaksi berikut, dimana kedua metode tersebut memerlukan dua langkah tetapi saling melengkapi karena zat antara nitril dalam prosedur pertama dihasilkan oleh reaksi S_N2, dimana anion sianida merupakan precursor nukleofilik dari gugus karboksil. Hidrolisis dapat berupa asam atau dikatalis basa, tetapi yang terakhir memberikan garam karboksilat sebagai produk awal.

Pada prosedur kedua, halide elektrofilik pertama kali diubah menjadi turunana logam nukleofilik yang kuat, dan ini menammbah karbon dioksida (satu elektrofil). Produk awal adalah garam dai asam karboksilat yang kemudian harus dilepaskan dengan menggunakan asam berair yang kuat

 

Sifat Fisik Asam Karboksilat

            Banyak dari asam karboksilat adalah cairan tidak berwarna dengan bau yang tidak sedap. Asam karboksilat dengan 5 sampai 10 atom karbon semuanya memiliki bau seperti bau keju. Asam ini juga diproduksi oleh bakteri kulit pada sebum manusia (minyak pada kulit). Asam dengan lebih dari 10 atom karbon adalah zat padat seperti lilin, dan baunya berkurang dengan bertambahnya massa molar dan mengakibatkan penurunan volalitas.

            Asam karboksilat menunjukkan ikatan hidrogen yang kuat antar molekul. Oleh karena itu, zat ini memiliki titik didih yang tinggi dibandingkan dengan massa molar yang sebanding.

            Gugus karboksil siap terlibat dalam ikatan hidrogen dengan molekul air. Asam dengan satu hingga empat atom karbon benar-benar larut dengan air. Kelarutan berkurang dengan bertambahnya panjang rantai  karbon karena gaya dipol menjadi kurang penting dan gaya dispersi menjadi lebih dominan. Asam heksanoat  [ CH₃(CH₂)₄COOH ] hampir tidak larut dalam air. Asam palmitrat [ CH₃(CH₂)₁₄COOH ] dengan komponen hidrokarbon nonpolar yang besar pada dasarya tidak larut dalam air. Asam karboksilat umumnya larut dalam pelarut organic seperti etanol, toluene dan dietil eter.

Sifat Kimia Asam Karboksilat

a.       Karbon α yang milik asam karboksilat dapat dengan mudah dihalogenasi melalui reaksi Hell-Volhard-Zelinsky.

b.      Senyawa asam karoksilat dapat diubah menjadi amina meggunakan reaksi Schmidt

c.       Asam karboksilat juga dapat direduksi menjadi alkohol dengan memperlakukannya dengan hidrogen untuk menyebabkan reaksi hidrogenasi. Setelah bereaksi dengan alkohol, senyawa ini akan menghasilkan ester

PERMASALAHAN

1.       ketika ditempatkan dalam pelarut nonpolar, senyawa ini membentuk dimer melalui ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dari satu asam karboksilat dan gugus karbonil yang lain. Lalu mengapa pelarut nonpolar menjadi faktor pemting untuk membentuk dimer pada suatu asam karboksilat ?

2.      Pada reaksi dekarbokilasi pada saat bereaksi memerlukan suhu yang sangat tinggi. Apabila digunakan pada suhu rendah kemungkinan apa yang akan terjadi? Apakah asam karboksilat ini mash bisa mengalami reaksi dekarboksilasi?

3.      Pada kelarutan asam karboksilat akan berkurang sangat cepat dengan semakin panjangnya rantai, begitupun untuk enrgi daari melarutkan asam karboksilat dalam air menjadi lebih sulit. Lalu apa yang menyebabkan hal tersebut terjadi?