KAJIAN STEREOKIMIA SENYAWA KHIRAL HASIL
MODIFIKASI
Halo
sobat chems, kali ini aku akan membahas mengenai molekul-molekul kiral yang
memiliki sifat yang sangat unik, yaitu sifat optis. Artinya suatu molekul kiral
ini memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada alat yang
di sebut polarimeter.
Sebagian masyarakat mungkin kurang
memperhatikan sifat optis suatu senyawa organik, pada reaksi kimia dalam sistem
biologis makhluk hidup sangat stereospesifik. Yang mana dapat diartikan juga
suatu stereoisomer akan menjalani reaksi yang berbeda dengan stereisomer
pasangannya dalam sisem biologis makhluk hidup. Bahkan terkadang suatu
stereoisomer akan menghasilkan produk yang berbeda dengan stereoisomer
pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Contohnya adalah obat Thalidomide.
Obat Thalidomide
merupakan obat yang pertama kali dipasarkan di Eropa sekitar tahun 1959-1962
sebagai obat penenang. Obat ini memiliki dua enantiomer, di mana enantiomer
yang berguna sebagai obat penenang
adalah (R)-Thalidomide. Lalu seperti apa sih Thalidomide ini?? Mari simak
penjelasan berikut.
Senyawa
ini diidentifikasikan sebagai molekul aktif secara neurologis yang memiliki
kemampuan untuk mengatasi mual di pagi hari pada wanita hamil. Setelah obat
tersebut dipasarkan, anak-anak yang lahir dari wanita yang meminum obat
tersebut menunjukkan cacat lahir seperti lengan dan tangan yang sangat pendek
dan tidak berfungsi. Obat Thalidomide yang asli dibuat dan dijual sebagai
campuran dari 2 bentuk yang ditunjukkan pada gambar berikut
Ini
adalah bayangan cermin antara satu sama lain. Keduanya tidak identik. Yang sebelah
kanan (bentuk “R”) yang aktif secara terapi dan yang sebelah kiri (bentuk “S”)
bukan hanya tidak efektif, tetapi itu merupakan sumber dari cacat lahir. (https://sites.science.oregonstate.edu/~gablek/CH334/Chapter5/Thalidomide.htm)
Campuran
rasemik artinya suatu campuran yang mengandung sepasang enantiomer dalam jumlah
yang sama. Lalu bagaimana caranya memperoleh suatu enantiomer dengan
Enantiomeric Excess (EE) yang tinggi? Enantiomeric Excess merupakan presentase
suatu enantiomer yang berkonfigurasi R dikurangi presentase enantiomer pasangannya
berkonfigurasi S dalam suatu campuran atau sebaliknya. Sebelumnya kita harus
mengingat dua prinsip dasar isomer optic yaitu:
1. Sepasang
enantiomer memiliki sifat-sifat fisika (titik didih, kelarutan, dan lain-lain)
yang sama tetapi berbeda dalam arah rotasi polarimeter dan interaksi dengan zat
kiralnya.
2. Sepasang diastereoisomer memiliki sifat-sifat fisika dan sudut rotasi polarimeter yang berbeda satu sama lain. Dalam memisahkan campuran dua diastereoisomer ini dapat dilakukan dengan cara destilasi, kristalisasi, dan lain-lain.
Lalu untuk memperoleh suatu enantiomer dengan EE yang tinggi adalah dengan mealalui rute biokimia dengan memakai enzim atau mikroorganisme untuk memproduksi enantiomer murni. Namun sayangnya tidak semua enantiomer dapat diproduksi dengan EE yang tinggi melalui rute biokimia ini. hal ini terjadi karena kespesifikan enzim dan mikroorganisme. (http://www.kimianet.lipi.go.id/utama.cgi?artikel&1111012990)
PERMASALAHAN
1. Apa
yang menyebabkan Thalidomide menjadi penyebab dari cacat lahir?
2. Bagaimana
cara utnuk mendapatkan Enantiomeric Excess yang tinggi ?
3. Mengapa dalam memproduksi enantiomer tidak dapat menghasilkan EE yang tinggi apabila hanya dengan menggunakan rute biokimia?
Baiklah, saya Elisa Apulina Br Sitepu NIM: A1C119031, izin untuk menjawab permasalahan no 1.
BalasHapusThalidomide menyebabkan cacat lahir dikarenakan jumlah total embrio yang terpengaruh oleh penggunaan selama kehamilan diperkirakan 10.000, di mana sekitar 40% meninggal sekitar waktu kelahiran. Adapun yang selamat memiliki masalah pada anggota tubuh, mata, saluran kemih, dan jantung (cacat lahir). Tidak hanya itu thalidomide disediakan sebagai campuran rasemat dari dua enansiomer. Meskipun terdapat laporan bahwa hanya satu enansiomer yang dapat menyebabkan cacat lahir, tubuh mengubah setiap enansiomer menjadi enansiomer lainnya melalui mekanisme yang tidak dipahami dengan baik.
Terimakasih
Baiklah saya Riska Indriyani NIM A1C119091 akan menjawab permasalahan nomor 3.
BalasHapusMengapa dalam memproduksi enantiomer tidak dapat menghasilkan EE yang tinggi apabila hanya dengan menggunakan rute biokimia. Karena hal ini dapat terjadi karena dua enantiomer itu mengkristal secara terpisah. Cara ini sering disebut cara resolusi. Cara ini kurang efektif karena tidak semua enantiomer mengkristal secara terpisah.Jadi resolusi tidak dapat dianggap sebagai teknik yang umum. Cara lain yang sering ditempuh para ahli kimia adalah rute biokimia dengan memakai enzim atau mikroorganisme untuk memproduksi enantiomer murni. Sebagai contoh (R)-Nikotina dapat diperoleh dengan cara menginkubasi campuran rasemik (R)-Nikotina dan (S)-Nikotina dalam wadah berisi bakteri Pseudomonas putida. Bakteri tersebut hanya akan mengoksidasi (S)-Nikotina, sedangkan (R)-Nikotina akan tersisa dalam wadah tersebut. Beberapa produk lain dari rute biokimia yaitu Monosodium L-Glutamat, L-Lysine dan L-Mentol. Sistem tata nama D dan L dinamakan konfigurasi relatif. Sistem ini sering dipergunakan dalam penamaan asam amino dan karbohidrat.
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusBaiklah Suci
BalasHapusSaya Yohana Hotmauli Sianturi dengan NIM A1C119078 izin menjawab permasalahan no.2
Di blog anda sudah anda jelaskan bahwa untuk memperoleh suatu enantiomer dengan EE yang tinggi adalah dengan mealalui rute biokimia dengan memakai enzim atau mikroorganisme untuk memproduksi enantiomer murni. Sebagai contoh (R)-Nikotina dapat diperoleh dengan cara menginkubasi campuran rasemik (R)-Nikotina dan (S)-Nikotina dalam wadah berisi bakteri Pseudomonas putida. Bakteri tersebut hanya akan mengoksidasi (S)-Nikotina, sedangkan (R)-Nikotina akan tersisa dalam wadah tersebut. Beberapa produk lain dari rute biokimia yaitu Monosodium L-Glutamat, L-Lysine dan L-Mentol. Sistem tata nama D dan L dinamakan konfigurasi relatif. Sistem ini sering dipergunakan dalam penamaan asam amino dan karbohidrat.
Namun sayangnya tidak semua enantiomer dapat diproduksi dengan EE yang tinggi melalui rute biokimia ini. hal ini terjadi karena kespesifikan enzim dan mikroorganisme.
Terimakasih